Франциско Рос
Реакция 2-хлоризобутирофенона с двумя эквивалентами аниона малононитрила дает 2-амино-1,3дициано-5,5-диметил-4-фенилциклопента-1,3-диен. Циклическое соединение представляет собой новую структуру 2-амино-1,3дицианоциклопентадиена. Уникальное расположение 1-циано-2-амино-3-циано в циклопентадиене приводит к сильной поляризации электронной конфигурации диеновой системы, которая соответствует двум противоположным дипольным половинам. Поляризованная электронная конфигурация объясняет чрезвычайную стойкость, проявляемую циклопентадиеном. Соединение обладает ярким лимонно-желтым цветом вследствие необычно интенсивного поглощения n цианогруппы в сильно сопряженном соединении. Он образуется в результате последовательной реакции в одном реакторе двух молекул карбаниона малононитрила и кетонного субстрата с последующей новой тандемной углерод-углеродной циклизацией с конечным удалением цианат-иона.